威尔逊拿过冠军吗？
美国业余网球运动员。8岁开始打网球。大学时代，他就在纽泽西和维吉尼亚参加过3次全国网球比赛。20岁时，由于在纽泽西打网球时赢得1500美元，他被威斯敏斯特学院录取。但仅仅一年后，即1913年，他因患肺结核，退学回到纽泽西休养。在休养期间，他经常和来自各州的巡回选手进行打球比赛，收集和研究各地的打球经验，并研究各种类型的打法。此后，他又第二次进入威斯敏斯特学院学习并于1915年毕业。
1913年秋，他任纽约市威尔逊网球俱乐部的教练，并长期从事网球教学，一生培养了许多著名的网球运动员，包括莫里斯·柯南、玛丽托尔蒙、皮特·纽黑文、约翰尼·本尼、迪克·理查森等。1914年他与英国著名武术家、拳击运动员及运动教练汤姆·布莱克学习布莱克创立的一种以蹬腿、扫腿为主要动作的柔韧性的有氧操。1917年开始，他每星期在同纽黑文打球近100局。1920年，他在美国创办了第一户拥有网球馆的家庭。1922年，他进行世界第一次有赌注的网球比赛。1928年他建立第一个网球俱乐部基金。
威尔逊青少年时期患有儿童慢性支气管炎，曾经三次病情危急，不得不吸入蒸汽，呼吸一种特殊的预防肺部炭疽热的空气。尽管生病，威尔逊在小学五年级还是成为校运动员。12岁时，他参与创建纽泽西青年网球俱乐部。到1928年，威尔逊已成为一位远近闻名的网球运动员，获得“击球英雄”、“自由型运动员”和“业余网球冠军”的称号。1928年9月30日，与约翰·麦基·布朗进行了历史上最著名的网球比赛之一。威尔逊4盘战胜布朗。这场比赛被认为是威尔逊网球艺术的典范。
威尔逊尽管身材矮小（1.68米），但动如脱兔，堪称网球运动中最好的发球者之一。正在手握球拍时，他的网前技巧和网后反击的能力使他对付强力击球游刃有余。他还有精湛的正手击球技术，并且左右开门球几乎在同一水平线上，有时甚至在一支球拍上击出直落4个球的成绩。他以能掌控整个赛场而闻名，他发明的“网球园”运动方式是后来普遍采用的“全场紧逼”战术的前身。他最著名的网球击球技术是“鞭击”（击球速度很快，犹如用鞭子挥击）和“反弹跳击”（运用反弹跳动作，在离身体约45厘米的高度击球）。在1913年威尔逊对阵C.B.埃弗里·福尔逊的著名比赛中，威塞尔顿的《日报》称这场比赛为“当代网球比赛的最精彩案例”。
威尔逊在51岁逝世。在他43年的网球生涯中，赢得了101场单打比赛中的73场以及31场双打比赛中的23场。他最风光的一届赛事是在1913年世界网球锦标赛上。他先是以2比1逆转击败了世界上最好的乒乓球运动员科尼利厄斯·范·德尔·拜尔。稍后，又在最后的决赛中直落三盘击败了克劳德·特罗吉·梅森·柯克，赢得了当时唯一的官方认可的世界锦标赛冠军。在后来的12年里，他多次在球赛中名列前茅，包括法国网球公开赛和美国网球公开赛。他最惊人的赛事是在1919年5月4日至8日进行的迈阿密比赛（前身是佛罗里达公开赛），他在这一届赛事中获胜，净得胜局多达25局。他平均打出211.5公里/小时的速度（高于当今职业选手的平均速度），并在两项赛事中均赢得300多局。他还创造了历史上最好的败局记录：1920年在温布尔顿网球公开赛四分之一决赛中，他输了13比15，这直到2006年才被费德勒在2006年温网四分之一决赛中创造的13比15被击败。这也是世界上惟一的一次在三个盘场上未失一盘的比赛，对手是他曾经的门徒约翰尼·本尼。
威尔逊最大的遗憾是他从未在舞台上战胜过世界第一网坛巨星约翰·克里斯蒂。在1914年12月6日的比赛中，威尔逊赢得了他与凯瑟琳·麦克科内西-温布尔顿网球公开赛女单冠军的首次交锋。在她赢得了1915年法国网球公开赛和中国网球公开赛后，这三人于1918年在纽黑文比赛。约翰·克里斯蒂4-6、6-3、6-3胜，这场比赛是约翰·克里斯蒂作为职业选手所打的最后一场比赛，威尔逊原本应该在4年零2天的差距后赢得对他们两人的冠军。然而，1922年8月9日，在威尔逊第4次参加美国网球公开赛后4年零2天，他因疾病和失望而去世，使他的梦想成为泡影。他在遗嘱中把32251美金的资产留给了自己的养女玛丽安·柯南。